回答内容

足立倫行著『イカの魂』（情報センター出版局, 1985, p.120）に「一ぱい二はいという数え方もなぜそういうのかわからない（同じ数え方はタコ・アワビなどでも行なう。一説によれば、どれも逆さにした時に袋状あるいは盃状になるからと言うのだが。）」とあり。
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（2013年11月追記。香川県立図書館様より以下の資料をご教示いただきました。）
三保忠夫著『数え方の日本史』（吉川弘文館, 2006）p.148-189.に「注意される数え方　イカ一盃とウサギ一耳」という項あり。
同書p.169-173.に以下の記述あり。
・「はい」は、中世のころ、アワビ類を数えるための助数詞であったらしい。（日葡辞書のIppaiの語釈に、「何か飲物のいっぱい入った盃やコップとか、御器や茶碗とか、鮑貝や殻つきの貝とかを数える言い方」とある。）
・この助数詞は、基本的に「盃」字で表記されていることから、この文字用法は、アワビの形体を写したものではないか。・タコ・イカ・フグなどは、体形がふっくらとして軟らかいために、貝類の「盃」が流用されたのであろう。
・「いっぱい」の「盃」という用字は、中世後半には「杯」字でも通用するようになったかと推測される。

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岡山市立図書館